Az amerikai énekes nevéből is kitalálhatóan az egykor oly kedvelt Jackson Five, illetve később a Jacksons együttesek tagjaként tündökölt. Méghozzá nem is akárhogy: Michael öccse mellett ő volt a csapat szólóénekese. Valódi neve különben Sigmund Esco Jackson volt, de ezzel sem ő, sem családja nem dicskedett, inkább kitalálták neki a Jackie nevet. A családi együttest a papa hozta össze, miután felfedezte, hogy srácai a  távollétében állandóan gitárját nyúzzák, adott hát nekik egy lehetőséget. A Jackson Five első, egyszemélyes közönségének annyira tetszett a produkció, hogy benevezte őket egy tehetségkutató versenyre, amit meg is nyertek. 1969-70-ben saját dalaik és koreográfiáik sorra a lista élére röppentek, ilyen volt az ABC, a The Love You Save és az I'll Be There. Szólóban már kevesebb siker övezte próbálkozásait.